Attualmente il borgo si presenta costituito da tre gruppi principali di edifici, uno dei quali si articola a sua volta costituito da varie strutture adiacenti, costruite intorno alla torre di guardia del XII-XIII secolo e dall'annessa casa torre (sec XIV), oltre ad altri edifici quattrocenteschi. Gli edifici primordiali e la torre sono collocati su uno sperone di roccia che ne costituisce a tutti gli effetti le fondamenta. Ancora sono presenti le mura di fortificazione intorno al borgo che cingono questo e lo sperone come in uno stretto abbraccio per cui le case si sviluppano unendosi tra loro, attraversate da una imponente scalinata di pietra che permette l'accesso ai vari locali ed alle camere. In cima alla scalinata del borgo, proprio dove sono state ritrovate le fondamenta di altri edifici, si sta ricostruendo l'antico muro che li sorreggeva e sopra ad esso si sta realizzando una panoramica piscina, proprio come se si trattasse, per collocazione e per capienza, dell'antica cisterna che forse dava anticamente il nome al sito.
Anche se la torre risulta attualmente essere l'edificio integro più antico, sicuramente alcune modificazioni strutturali murarie ed altri indizi rivelano tracce di insediamenti precedenti le cui origini forse affondano in epoca romana, quando il borgo costituiva un florida fattoria, dove vi si conservavano, in fosse scavate nell’arenaria e recentemente ritrovate, le sementi, il grano e ogni quant’altro la terra offriva. Il nome stesso di Cisterna indica un toponimo di probabile origine romana, molto diffuso in Italia ed attribuito a siti con depositi d'acqua.
La torre, con base pentagonale irregolare che sviluppava in altezza almeno un piano oltre il livello attuale, risultava essere al centro di un sistema di guardia e segnalazione sul perimetro di ingresso da sud verso il Montefeltro, terra anticamente contesa dai Malatesta di Rimini e dai Duca di Urbino. In quel periodo in cui erano numerosi i conflitti locali e le lotte intestine, la torre di Cisterna faceva probabilmente parte di un sistema difensivo e di guardia potendo comunicare a vista con la torre del castello di Macerata di Montefeltro (l'attuale Macerata Feltria) o quella di Certalto o con il colle della Faggiola su cui si pensa esistesse una torre e del cui nome ne fece uso un personaggio illustre quale Uguccione della Faggiola (nascita contesa tra i comuni di Monte Cerignone, limitrofo al nostro, e Casteldelci).
L'insediamento si sviluppa successivamente con una "Casa Torre" (sec. XIV-XV) costruita a ridosso della torre con la quale costituiva, insieme all'annessa cinta muraria, un edificio più ampio e sicuramente più difendibile dalle scorrerie e dai saccheggi che ancora imperversavano nel territorio. Il piccolo insediamento si sviluppa successivamente in un probabile castrum, forse di qualche signorotto locale, fino alle vicende che portarono alla sconfitta di Sigismondo Malatesta ad opera di Federico da Montefeltro, con l'acquisizione del territorio all'interno del Ducato di Urbino. Riacquisita una certa tranquillità politica,
il borgo subisce una importante ristrutturazione divenendo residenza di qualche dignitario di corte o illustre personaggio di cui ancora non si conosce l'identità il quale avvia una radicale ristrutturazione del sito ricavandone ambienti residenziali più signorili ed ampliando i locali destinati alla conservazione e trasformazione dei prodotti della terra, oltre a quelli destinati a stalle. E' proprio di quel periodo un atto notarile (1520) nel quale si parla di "Villa Cisterna", attributo questo da intendersi riferito ad un insediamento gentilizio come lo si poteva intendere in epoca romana, con una propria importante attività agricola tale da ipotizzare che il borgo potesse essere una delle rare fattorie fortificate.
La storia successiva segue le vicende dei Della Rovere e quindi dell'acquisizione definitiva da parte dello Stato della Chiesa, fino ad esserne abbandonata dai signorotti locali, fortunatamente non sempre seguendo le vicende della maggior parte dei 150 castelli censiti nel Montefeltro, i quali furono in parte demoliti dalle popolazioni locali per trarne materiale da costruzione per nuovi insediamenti (vedi su tutti il Castello di Montecopiolo o quello di Pietracavola), ma sicuramente è ritornato lentamente e definitivamente alla sua funzione di residenza rurale, mantenendone ancora le sue primordiali caratteristiche medievali. Nel borgo abitavano molte persone tanto che all’inizio del ‘900 si contavano circa 90 abitanti. Infatti le campagne erano diffusamente abitate tanto che fin dall'avvento del Regno d'Italia, all’interno del borgo era stata ricavata anche una capiente aula scolastica che raccoglieva anche i bambini dei borghi vicini. Era quindi un luogo vissuto e frequentato anche per la presenza di acqua a cui attingevano gli abitanti della zona essendo questa spesso disseminata sì di fonti di acqua, ma spesso sulfurea.
La vita è sempre trascorsa armoniosamente e con semplicità al borgo Cisterna, così come ricordano gli anziani del luogo, pronti sempre com’erano a festeggiare qualsiasi evento ballando nell’ampia aia dopo, per esempio, la mietitura o la trebbiatura. Ora, dopo qualche decennio di abbandono, il borgo ha riacquistato vita grazie alla famiglia Gallerani la quale, realmente abbandonando la grande città e i lavori più comodi da essa offerti, lo ha interamente e di proprio pugno pregevolmente ristrutturato ed arredato, con attenzione e ricercatezza nella cura del dettaglio, in modo da restituire le caratteristiche e le sensazioni originali. Sembra impossibile ma, oltre ai coniugi Mario e Stefania, anche i loro quattro figli Michele, Lucia, Elena e il piccolo Matteo, si sono cimentati prima nel progetto e poi anche nella realizzazione, riportando le murature, gli interni (tutti in pietra vista) ed anche gli arredi a quella originalità che ne ha preservato la propria bellezza ed antichità.
In cima alla scalinata del borgo, disegnata e realizzata personalmente da Mario, proprio dove sono state ritrovate le fondamenta di altri edifici, si sta ricostruendo l'antico muro che li sorreggeva e sopra ad esso si sta realizzando una panoramica piscina, proprio come se si trattasse, per collocazione e per capienza, dell'antica cisterna che forse dava anticamente il nome al sito.
Insomma, la sensazione che si prova entrando nel borgo è quella di varcare la soglia del tempo ed immergersi nel passato, in un’atmosfera in cui la bellezza e l’ospitalità erano le caratteristiche più importanti.